Outlookから送信されるwinmail.datが開けない問題をいま一度考察する

自分がこの問題を知ったのはおそらく20年くらい前、2006年頃ではないか。
Mac のMailアプリで受け取ったメールに中身がわからない winmail.dat というデータが付属している。添付ファイルが何か特殊な形式で送られたのか「申し訳ないですが・・・」と送信者に送り直してもらうよう依頼していたかな。
当時は Macの方が悪いと思っていた。ユーザ数が少ないから、Mac側が対応できていないのではないか。メールの話でいうとwinmail.datの他にも本文に文字化けが起きたり、ワード、エクセルでもWindowsとMac間の互換性には問題があった。

winmail.datの件は受け取る側の問題であると、当時は思っていた。

もう少し時間が経ち、2010年から11年頃、WindowsのWindwos Live Mailでも同じ問題が起きていると知る。
添付ファイルを送ったと本文に書いてあるが、何も付いていない、winmail.datがあるだけそして開けないということがよく起きていた。

OutlookもWindows Live Mailも同じ会社が作っているはずなのに、こんなことがあるのだろうか。

まぁ、文字化けについては本文がshift-jisのままcharsetをjisで送るとか、機種依存文字の問題とかやっぱり送る側に原因があった可能性が高いが。
そんなことを考えていたが、winmail.dat問題は2026年まだ起きている。

ChatGPTに聞くと30年以上前1990年代から30年以上も続いている問題とのこと。

本質としては、Outlookがインターネット標準ではない独自形式（TNEF）を使い続けていることにある。Outlook同士であれば問題が起きない。というか問題があることに送る側も受ける側も気が付かない。

winmail.datは単なる添付ファイルではなく、Microsoft独自形式のコンテナ、TNEF (Transport Neutral Encapsulation Format)だというのだ。

中身は、
本文の書式、フォント情報、添付ファイル、会議出席依頼、Outlook独自のプロパティ、投票ボタン、重要度、Outlook専用フラグ

こんなものが人まとまりになったデータとのことだ。

送る側がOutlookのオプションでメッセージを「リッチテキスト」ではなく「HTML形式」にすると直る、という対応指南をよく見かける。

しかし、現実には、これだけでは直らない。

メッセージ形式を「HTML形式」にしていても、Microsoft Exchange、連絡先（アドレス帳）の形式、組織ポリシーといった別の要因により、Outlookが勝手にまたは独自のルールで判定して TNEF で送ってしまうことがあるようだ。
つまり、送る側にとってもよほど詳しい人でないと、対応はできない。

最初の頃は、受け取る側の私が悪いと思っていた。
前述の通り、当時の対処は「再送をお願いする」だった。どちらかというと謝る感じ。

次の時期には、Outlookの設定が悪いと考え、やはり再送を依頼していた。この頃はどちらかというと相手のせいだと思って、設定と送付方法をちゃんとして送り直してくださいという意味合いに変わった。

その次は、MacのTNEF's Enoughでwinmail.datを開くようになった。再送依頼は面倒だし、この頃はもうあきらめている。

さらに進み、それすら面倒になるため、Windowsの端末にOutlookで同じメールを受信することにした。あきらめというよりはもはや迎合。

自分自身については、この迎合で良いと思っている。

ただ、Outlook（Classic）を持っていない、あるいは会社の方針や何かの思いを持ってThunderbirdを使っている方に、押し付けることはできない。